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2022年硕士学位研究生招生考试业务课考试大纲
考试科目:有机化学B 代码:960
一、基本要求:
1. 掌握各类有机化合物的命名、结构特点、性质、反应、来源和制备方法等内容。
2. 掌握重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法。
3. 掌握有机化学的基本理论及反应机理。
4. 掌握有机化合物常用的化学、物理鉴定方法。
二、范围与要求
第一章 绪论
1.1 了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性。
1.2 了解有机化合物的结构、特性与分类,有机化合物的酸碱概念。
第二章 烷烃和脂环烷烃
2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象。
了解甲烷的结构;杂化、构型概念;了解构象及相互转变关系。
2.2 理解甲烷的卤代反应历程。
2.3 掌握常见脂环烃(桥环烃与螺环烃)的命名规则。
第三章 烯烃
3.1 掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象。
掌握烯烃的同分异构体和命名,顺反异构体的命名、Z/E等。
3.2 掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律。
掌握亲电加成反应历程、过氧化物效应的解释、马尔可尼可夫规则等。
3.3 了解烯的来源和制备。
熟悉醇的脱水、卤代烃脱卤化氢制备烯烃。
3.4 掌握共轭二烯烃特别是1,3-丁二烯的性质、结构特点及用途。
共轭二烯烃的结构特征;化学特性包括1,4-加成反应、Diels-Alder环加成反应等。
第四章 炔烃
4.1 熟悉炔烃的分类、命名。
4.2 掌握炔烃重要物理化学性质及反应规律。
加成反应;还原反应;氧化反应;炔键碳上氢原子的性质和鉴定。
4.3 了解炔的制备方法及用途。
第五章 苯
5.1 掌握芳香烃类化合物的命名和结构,芳香性及结构特征。
共振论简介,芳香性解释。
5.2 掌握苯的反应,取代反应的定位规律、取代效应的解释,并能应用在有机合成中。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、傅-克(Friedel-Crafts)反应;苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)等。
第六章 卤代烃
6.1 了解卤代烃的分类及命名、结构和物理性质。
6.2 掌握卤代烃的重要化学反应。
取代反应包括水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应等;与格氏(Grignard)试剂的反应等;消去反应的札依切夫(Saytzeff)规则;掌握饱和碳原子上的亲核取代反应SN1、SN2;消除反应E1、E2;烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响等。
6.3 掌握几种重要的卤代烃制备方法。
由烃制备、由醇制备等。
第七章 醇、酚和醚
7.1 熟悉醇、酚、醚的分类、命名和结构。
7.2 掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律。
掌握醇与活泼金属Na的反应,与卤化磷(或亚硫酰氯)的反应,与氢卤酸的反应,脱水反应,频那醇重排等;掌握消去反应历程;掌握酚羟基的性质包括弱酸性、显色反应(FeCl3)等;了解醚键的断裂、过氧化物的生成等。
7.3 了解醇、酚、醚中重要的化合物的合成方法及应用。
掌握醇的制法包括卤代烃水解,醛酮的还原,由格氏试剂合成,烯烃的羟汞化等。
第八章 醛、酮类羰基化合物
8.1 掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及物性。
8.2 掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律。
熟悉并掌握影响羰基活性的因素包括加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH,与有机胺及其衍生物的加成缩合反应;α-氢原子的反应包括卤代反应、羟醛缩合反应;掌握其氧化还原反应包括托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂等的氧化以及H2,NaBH4,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等的还原反应;歧化反应等。
8.3 熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用。
掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烃的氧化,傅-克酰基化反应,炔烃的羰基化等。
第九章 羧酸及其衍生物
9.1 了解羧酸及其衍生物的分类和命名。
9.2 掌握羧酸及其衍生物的重要性质。
熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应,共轭效应的影响);形成酰卤、酯、酰胺的反应,酯化反应的机理;α-H的卤代反应等。
9.3 熟悉羧酸的制备方法及应用。
由烃、伯醇或醛的氧化;由酯制备;由腈水解及格氏试剂制备等。
9.4 熟悉羧酸衍生物的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备。
掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化包括亲核取代反应(加成-消除反应历程);与格氏试剂的反应;还原反应;酯缩合反应;霍夫曼降解反应等。
第十章 硝基化合物和胺
10.1 掌握胺类化合物的分类、命名、结构物性。
胺的结构和碱性(结构特点、碱性及影响碱性大小的因素)。
10.2 掌握胺类化合物的反应规律和重要化合物的应用。
四级铵盐的形成(彻底甲基化反应、四级铵碱的形成)、Hofmann消除的反应规律等。
10.3 熟悉胺的制备。
胺的烃基化;盖布瑞尔合成法;硝基化合物的还原;腈的还原;从羧酸及其衍生物制备等。
10.4 掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质。
硝基对α-氢原子的影响(互变异构)、硝基对苯环上取代基的影响等。
10.5 了解腈的结构、水解和还原反应。
第十一章 杂环化合物
11.1 了解常见杂环化合物的结构和命名方法。
掌握杂环化合物的分类和命名。
11.2 了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等重要杂环化合物的性质与应用。
第十二章 综合运用波谱知识推测未知化合物的结构
12.1 了解红外吸收光谱的相关基础知识,掌握常见官能团的特征吸收频率。
12.2 了解核磁共振氢谱的相关基础知识,理解化学位移、积分面积比、简单自旋体系的裂分规律,掌握常见氢核的化学位移。
12.3 综合运用基础有机系统知识与红外吸收光谱、核磁共振氢谱等波谱知识鉴别常见有机化合物,推测简单未知有机化合物的结构。
三、试卷题型
基础概念题:30~40%;完成化学式:15~20%;合成题:20~30%;推测结构题:10~15%。
参考书目:
有机化学(第二版),徐寿昌主编,北京,高等教育出版社,1993年,ISBN:9787040041385。
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